匹兹堡海盗的“老板史”：从钢铁时代的地方豪门，到传媒家族的现金牛帝国
哈默·丹尼·麦克奈特（Harmar Denny McKnight，1882–1886年）：麦克奈特是匹兹堡棒球队的创始人和早期掌舵者。他出身于宾夕法尼亚州一个政商家庭，父亲罗伯特·麦克奈特曾任联邦众议员。丹尼·麦克奈特1869年自拉法耶特学院毕业，进入工业界担任炼铁公司的董事。1876年，他与当地实业家组成棒球俱乐部，1877年出任匹兹堡地区业余棒球联盟主席，积累了管理经验。1881年10月，他创建了匹兹堡“阿勒格尼”棒球队（Allegheny Base Ball Club），加入新成立的美国联盟，次年开赛。作为球队老板兼经理，麦克奈特将球队带入美国联盟，并于1887年成功让匹兹堡加入更高水平的国家联盟。麦克奈特在任内因一起球员合同争议引发风波：他利用自己兼任联盟主席的职权偏袒球队签约球员埃德·巴克利，引来他队抗议，最终被迫辞去联盟主席职务。1886年离开棒坛后，麦克奈特赴新墨西哥经营畜牧业公司，晚年返回匹兹堡安度余生，1900年因病去世。
威廉·A·尼米克（William A. Nimick，1887–1891年）：尼米克是匹兹堡本地实业家，也是球队早期的重要股东和总裁之一。他1848年生于匹兹堡，1865年毕业于切斯特军校（今怀登大学），南北战争末期曾短暂服役于联邦军。退伍后尼米克经商，出任银行董事，并创办了一家出版公司。1880年成婚，育有三女。作为棒球队老板，尼米克最初仅持有球队部分股份，1880年代中期逐渐成为主要投资人之一。在1887年麦克奈特退出后，尼米克接管球队财务和运营，以25%的持股比例成为实际掌权者。他领导球队加入国家联盟，并于1890年应对了球员联盟（Players’ League）对球队人才的冲击。1891年，由于联盟合并和经营困难，尼米克决定退出棒球经营，将自己所持的球队四分之一股份出售给实业家威廉·蔡斯·邓普尔（Temple，其后者亦为1890年代棒球著名的“邓普尔杯”冠军奖杯捐赠人）。尼米克于1907年在加州帕萨迪纳逝世。
威廉·克尔 & 菲利普·奥滕（William Kerr & Phil Auten，1892–1899年）：克尔和奥滕是19世纪90年代共同掌管海盗队的搭档老板。威廉·克尔出生于1847年，他的父亲曾担任过匹兹堡市长，家族在当地颇具声望。克尔本人于1890年开始涉足职业棒球投资，曾参与组建1890年的匹兹堡“工人”队（即球员联盟的匹兹堡分队）。菲利普·奥滕年长一些（1840年生人），早年从宾州迁居芝加哥，从事木材和矿业致富，是芝加哥商界名流。1890年，克尔和奥滕均投资了球员联盟的匹兹堡球队；联盟解散后，两人在1892年联合购入国家联盟中匹兹堡俱乐部的大量股份。1893年初，他们与时任经理阿尔·巴肯伯格一起买下了前老板威廉·邓普尔的全部股权，取得了海盗队的控制权。在掌权时期，克尔与奥滕分居两地：克尔常驻匹兹堡处理球队事务，奥滕则一直住在芝加哥，经商之余远程参与决策。克尔个性强硬、急躁，管理风格喜怒无常，频繁更换球队经理。据报道，传奇经理康尼·马克在1896年带队战绩尚可（66胜63负）却选择离任，原因正是无法忍受克尔的暴躁脾气和干预。在两位老板运营下，球队虽未夺冠但保持了一定竞争力。1900年赛季前夕，克尔和奥滕将手中多数股权以约66,000美元价格出售给来自路易斯维尔的富商巴尼·德雷福斯，结束了他们的执掌。奥滕此后退休移居加州帕萨迪纳，于1919年去世；克尔则于1917年在匹兹堡辞世。
巴尼·德雷福斯（Barney Dreyfuss，1900–1932年）：“海盗王朝”奠基人之一，德雷福斯以远见卓识著称。1865年他出生于德国巴登大公国的弗赖堡，年轻时移民美国，在肯塔基州路易斯维尔投靠亲友并进入威士忌蒸馏业。凭借经营Pepper威士忌酒厂发家（他曾为酒厂工人和当地半职业队组织棒球比赛，表现出浓厚兴趣），德雷福斯开始涉足棒球俱乐部投资。1889年，他用蒸馏厂盈利入股了美国协会的路易斯维尔上校队，并于1890年夺得联盟冠军。1891年美国协会解散后，德雷福斯把路易斯维尔球队带进国家联盟。然而整个1890年代，上校队成绩不佳，一度长期垫底。1899年，野心勃勃的德雷福斯斥资5万美元收购了路易斯维尔俱乐部全部股权。正值1899赛季末国家联盟缩减球队，德雷福斯敏锐地与匹兹堡海盗队达成协议，购买了海盗队一半股权，同时将路易斯维尔阵中最优秀的一批球员转让给匹兹堡。借此，他获得了匹兹堡球队的控制权，并在1900年正式入主海盗队。随他一起加盟匹兹堡的有日后入选名人堂的巨星霍尼斯·瓦格纳、名将弗雷德·克拉克等人。
在之后的32年掌舵生涯中，德雷福斯开创了海盗队的黄金时代。他热衷于竞技实力提升和联盟发展，被誉为现代世界大赛（World Series）之父。1903年，美联和国联激烈竞争人才，德雷福斯力主两大联盟讲和。他与波士顿美联球队老板亨利·基利利亚密谈达成和平协议，并共同促成了1903年首届世界大赛的举行。虽然当年海盗队在首届世界大赛中不敌波士顿美国人队，但赛事大获成功，此后成为每年惯例。德雷福斯还以慷慨著称，他自掏腰包拿出个人所得的门票分成奖励球员，加深了球员对他的拥戴。1909年，德雷福斯斥资在匹兹堡奥克兰区兴建了当时最现代化的棒球场—福布斯球场。这是全美首批采用钢筋水泥结构的棒球场之一，可容纳数万名观众，标志职业棒球进入“大球场”时代。在福布斯场启用首年，海盗队便夺得1909年世界大赛冠军。德雷福斯时代，海盗队共6次夺得国联旗帜，并两度问鼎世界大赛（1909年和1925年）。除了战绩辉煌，他还积极参与联盟治理：推动设立棒球专员制度（取代原先国联的三人委员会），参与打击1919年“黑袜丑闻”的调查，倡导禁止唾沫球等不规范投球，并强烈反对赌博对棒球的侵蚀。德雷福斯对棒球事业的贡献使他在去世76年后（2008年）入选美国棒球名人堂。1932年2月，德雷福斯在纽约逝世，享年66岁，由此结束了他长达三十余年的执掌。他的遗孀佛罗伦斯·德雷福斯继承了球队，将球队经营权交由女婿威廉·本斯万格继续管理。
佛罗伦斯·W·德雷福斯 & 威廉·本斯万格（Florence W. Dreyfuss & William Benswanger，1932–1946年）：巴尼·德雷福斯辞世后，球队进入其家族托管时期。德雷福斯的妻子佛罗伦斯根据丈夫遗嘱继承了海盗队产权，但这位坚毅的女继承人并未亲自经营，而是力邀女婿威廉·本斯万格出任球队总裁，负责日常管理。本斯万格1892年生于纽约，童年随家人定居匹兹堡，出身于当地一个犹太裔保险业家族。一战期间他曾服役于美军气球侦察队，业余爱好钢琴，是匹兹堡交响乐团董事会成员，可谓金融与文化素养兼具的绅士。通过1925年与巴尼之女埃莉诺成婚，本斯万格加入了棒球世家，在岳父晚年已开始协助球队事务。1932年岳父过世后，本斯万格正式走上前台，担任海盗队总裁兼首席执行官，执掌球队长达14个赛季。
在本斯万格领导下，海盗队艰难度过了大萧条和二战初期的岁月。他延续了德雷福斯家族稳健经营的理念，尽力保持球队的竞争力和财政稳定。30年代球队虽未夺冠但阵中星光熠熠，先后拥有保罗和洛伊德·韦纳（两兄弟均为名人堂外野手）、三垒手派·特雷纳、游击阿基·沃恩等传奇球星，战绩大多位居国联中游，有4次拿到联赛第二名。然而球队在培养新秀方面一度滞后：直到40年代中期才开始大力建设农场体系，这种对现代球员体系建设的“后知后觉”被认为影响了球队长期竞争力。尽管如此，本斯万格也有可圈可点之举：他在经济不景气年代维持了球队运营，没有让匹兹堡失去职业棒球队；他还礼聘海盗传奇巨星霍尼斯·瓦格纳重返球队担任教练，提升了球队士气与球迷人气。二战结束后，本斯万格任内发生了一件影响深远的大事：球员工会的萌芽。1946年，波士顿劳工律师罗伯特·墨菲选择匹兹堡作为突破口，尝试组建美国棒球公会（American Baseball Guild），这是近代球员工会的雏形。由于匹兹堡向来是工会运动的堡垒城市，海盗队大部分球员加入公会，提出了最低薪资、合同标准化、提高出差津贴等要求。作为资方代表，本斯万格态度强硬，拒绝与公会谈判。1946年6月，当公会威胁球员罢赛时，本斯万格领衔的老板联盟寸步不让。在一场赛前内部投票中，多数海盗球员最初赞成罢工，但因老将瑞普·休厄尔反对未达法定三分之二多数。罢工流产令公会元气大伤，老板们随后做出些微让步，最终成功阻止了第一个棒球球员工会的诞生。这场劳资斗争的平息，使球员工会的真正成立推迟了整整20年。值得一提的是，本斯万格在劳资问题上保守强硬，但在种族平等上却颇为开明：早在1940年代，他就是少数公开质疑棒球种族隔离的球队高层之一，敢于挑战当时固守禁令的棒球专员肯尼索·兰迪斯，主张允许非裔球员参赛。这一进步立场直到二战后才由他人（如道奇总经理布兰奇·瑞奇）真正付诸行动，但本斯万格的态度在当时实属超前。
1946年是德雷福斯家族经营的最后一年。由于本斯万格的岳母（佛罗伦斯）有意出售球队且年事已高，他积极物色买家。同年8月，他代表家族将海盗队作价出售给一个由印第安纳波利斯银行家法兰克·E·麦金尼领衔的财团。该财团还包括好莱坞巨星宾·克罗斯比（拥有球队约1%股份）、匹兹堡律师托马斯·约翰逊，以及来自俄亥俄哥伦布的地产大亨约翰·W·加尔布雷斯。交易于1946年8月8日正式完成，本斯万格卸任球队总裁。他离开棒球界后仍在匹兹堡生活，1972年去世，终年79岁。
法兰克·E·麦金尼（Frank E. McKinney，1946–1950年）：麦金尼是将海盗队带入现代化运作的过渡人物。他出生于印第安纳州（1904年），是银行家出身，二战后成为活跃的民主党政客。学业方面，麦金尼曾就读于印第安纳大学布鲁明顿分校，并取得了拉萨尔大学的学士学位。商界政坛双栖的麦金尼热爱体育投资，曾参与拥有几支职业棒球队股份，包括小联盟的路易斯维尔上校队和家乡印第安纳波利斯印第安人队。1946年，麦金尼牵头组建财团收购了匹兹堡海盗队。当时球队由德雷福斯家族转让，他被视为“外来资本”，但麦金尼的加入很快被证明对球队有利：他注入资金并出任球队主席，将现代企业管理引入棒球经营。麦金尼的团队包括三位主要合伙人：来自俄亥俄的地产商加尔布雷斯、匹兹堡本地律师汤玛斯·P·约翰逊，以及好莱坞著名歌影星宾·克罗斯比（克罗斯比持股比例很小，主要象征意义）。麦金尼本人则是最大股东和实际控股老板（约50%股权）。在球队管理上，他延揽专业人才担任总经理（1946年启用从美联跳槽而来的罗伊·哈米）并改善球队财政，为之后的复兴打下基础。麦金尼任内球队竞争力一般，战绩多在中下游，没有获得过季后赛资格。但他对棒球事业的影响更多在球场外：1940年代末，时任美国总统杜鲁门属意麦金尼出任民主党全国委员会主席，麦金尼于1951年接下此重任步入美国政坛高层。事实上早在1950年7月，麦金尼就决定淡出棒球，将自己在海盗队的股份悉数出售给合作伙伴加尔布雷斯。1950年7月18日，加尔布雷斯购入麦金尼手中50%股权，从而成为海盗队的新控股东。麦金尼离开球队后全身心投入政治和外交（他曾短暂被提名为美国驻西班牙大使）。1974年麦金尼在印第安纳离世，享年69岁。麦金尼对海盗队的贡献在于引入跨界资本和现代管理理念，为球队50年代的重建创造了条件。他在卖队离场时还特别邀请好友宾·克罗斯比保留了小股东身份（克罗斯比继续作为海盗的小股东直到逝世）以维系球队的公众形象，这也成为棒球史上一段佳话。
约翰·W·加尔布雷斯（John W. Galbreath，1950–1985年）：加尔布雷斯是一位横跨地产、赛马和棒球三界的传奇富豪。1897年生于俄亥俄州乡间，他白手起家于建筑和房地产开发业，通过在美国各地兴建商业大楼累积了巨额财富。他1922年毕业于俄亥俄大学，热心母校建设，后来捐赠建造了校园教堂纪念亡妻，可见其家族和教育背景深厚。加尔布雷斯第一次参与海盗队是在1946年麦金尼财团收购时，他出资占20%股权，成为四人董事团队的一员。相比之下，他的合伙人麦金尼持有一半股权并任球队总裁，另外宾·克罗斯比和汤姆·约翰逊也各占小部分。1950年麦金尼决定退出时，加尔布雷斯抓住机会买下了麦金尼的全部份额，从而以70岁高龄成为海盗队的多数股权老板。自1950起直至1985年卖队，加尔布雷斯作为海盗队实际掌门长达35年，是匹兹堡职业体育史上的关键人物。
加尔布雷斯执掌时期，海盗队迎来了另一个辉煌篇章。他上任初期做出的最重要决策之一是延揽布兰奇·瑞奇（前道奇总经理）于1950年代出任海盗队副总裁兼总经理，全面重建球队体系。这一举措很快见效：球队于1960年打入并赢得了当年的世界大赛冠军，时隔35年再度问鼎。此后又在1971年、1979年两度获得世界大赛冠军，使海盗队成为加尔布雷斯任内的国联强队。1960年、1971年和1979年的三次世界冠军奠定了他作为成功老板的地位。球队人才辈出，如1954年在规则5选秀中盗挖来了来自布鲁克林道奇队的外野新秀罗伯托·克莱门特，日后成为名人堂巨星。加尔布雷斯乐于在关键球星上投入资金，他是棒球史上首位打破“百万年薪”门槛的老板：1979年与球星戴夫·帕克签订了总价超百万美元的多年合同。这在当时引起轰动，显示出他在竞争激烈的自由球员时代依然愿意砸钱留住核心，为冠军拼搏。除了棒球之外，加尔布雷斯在赛马界也享有盛誉。早在1935年他就在家乡创办了“德比丹农场”，培养纯种赛马。1950年代他在肯塔基收购大片牧场，扩建赛马事业。他麾下的赛马曾创下同时赢得美国“肯塔基德比”和英国“叶森德比”的壮举，他本人是寥寥数位达成此成就的赛马主之一。家族方面，加尔布雷斯也实现了豪门联姻：1955年他续娶了轮胎大王“火石”（Firestone）家族的遗孀桃乐丝，因而与工业巨头家族结亲。这段婚姻不仅丰富了他的家庭生活，也为他的商业帝国增添了人脉资源。
加尔布雷斯晚年见证了职业棒球经济环境的急剧变化。进入1980年代，球员薪资飞涨、经营成本提升，他在1982年将球队48%的股份出售给时代华纳旗下的华纳通信公司，以换取资本支持。华纳成为1980年代球队的重要股东之一。这种企业介入体育的模式在当时较为新颖，也反映出老牌富豪家族逐渐力不从心，需要借助公司财力来维系球队竞争力。尽管如此，加尔布雷斯始终对球队前景负责。当1984-85年球队战绩和经营均陷入低谷时（其间曝出的“匹兹堡毒品审判”更令球队形象受损），88岁高龄的加尔布雷斯决定正式出售球队。他没有选择将球队卖给出高价的外地买家，而是与匹兹堡当地政府和商界合作，帮助促成“匹兹堡合伙人协会”的收购，以确保球队留在匹兹堡。1985年10月，加尔布雷斯家族和华纳公司正式将海盗队转让给这一本地财团，宣告了他将近四十年的海盗队老板生涯落幕。1988年，加尔布雷斯在俄亥俄州辞世，享年90岁。他以三座总冠军奖杯和对匹兹堡体育事业的不朽贡献，被誉为“最富传奇色彩的棒球队老板”之一。
“匹兹堡合伙人协会”财团（Pittsburgh Associates，1986–1996年）：1980年代中期，海盗队几乎跌入低谷：1979年夺冠的余晖逐渐散去，1985年球队惨遭100败的垫底战绩，主场上座稀落，同时还卷入了震惊全国的棒球界毒品丑闻，不少前海盗球员被起诉吸毒贩毒。更糟的是，年迈的加尔布雷斯有意出售球队，外地买家虎视眈眈——新奥尔良、丹佛、坦帕、新泽西、印第安纳波利斯、波特兰等城市都在积极争取接盘并将球队搬迁出去。在此存亡关头，匹兹堡市政府联合当地商业巨头于1985年底组建了“匹兹堡合伙人协会”财团，向加尔布雷斯买下海盗队，以阻止球队离开匹兹堡。该财团由时任匹兹堡市长理查德·卡拉吉里牵头，成员包括多个支撑城市经济命脉的大公司：如西屋电气、美国铝业（Alcoa）、PPG实业、美国钢铁、PNC金融、米隆银行，以及卡内基·梅隆大学和Ryan住宅公司等。主要投资人还包括芝加哥地产商哈维·沃肯、匹兹堡建筑商弗兰克·施耐德、本地实业家弗兰克·弗尔尔，以及媒体界的代表、《匹兹堡邮报》（Post-Gazette）出版人威廉·布洛克等人。可以说，这是一个汇集政府、制造业、金融界、学术界和媒体界力量的联合体。财团宗旨很明确：先由大家共同出资托管经营，稳住阵脚，等待找到长期的本地私人买家，将俱乐部永久留在匹城。
合伙人协会于1986年正式入主球队，随即着手复兴海盗队的竞争力。他们延揽了年轻的总经理希达·麦克拉蒂（Sid Thrift）重建农场系统，通过选秀和交易囤积新人才。结果不到五年便见成效：1990年至1992年，海盗队在明星球员巴里·邦兹、鲍比·博尼利亚、道格·德雷斯勒和投手道格·德里克等人的带领下，连续三年夺得国联东区冠军。虽三次均惜败于国联冠军系列赛，无缘世界大赛，但这段时期被誉为海盗队的“小盛世”，PNC公园建成前的三连冠极大振奋了本地球迷士气。不过财团运营球队毕竟不是长久之计。随着1992年赛季结束，多名球星如邦兹和投手德雷贝克因为财团缺乏资金续约而先后离队，球队竞争力骤降，战绩在1993年后急转直下。在长期买家尚未出现的情况下，财团也逐渐不堪承受经营亏损。1995年前后，一度传出财团将把球队出售给驻外的买家（如有传媒业富商意图将球队迁至华盛顿特区地区），所幸在政商各界共同努力下，这一时期最终迎来了白马骑士——来自新闻出版界的年轻继承人凯文·麦克拉奇。1996年初，凯文·麦克拉奇牵头的私人投资团以约9500万美元的价格从合伙人协会手中买下海盗队，结束了财团为期十年的过渡管理。合伙人协会功成身退，他们最大的功绩在于：顶住了外迁压力，将海盗队稳定地留在了匹兹堡，并为90年代初的短暂辉煌提供了机会之窗。这一模式也为其他城市留住球队提供了范例。财团解散后，其成员多回归各自领域；卡拉吉里市长则因病于1988年离世，未能亲见球队三连冠的盛景，但他对匹兹堡体育的贡献长留市民心中。
凯文·麦克拉奇（Kevin McClatchy，1996–2007年）：麦克拉奇是带领海盗队迈入21世纪的新一代老板，也是一位出身传媒世家的青年才俊。1970年代成长于加州的麦克拉奇家族是美国著名的报业富豪，其家族传媒公司创立于1857年，总部位于萨克拉门托，拥有众多报刊媒体。凯文·麦克拉奇从小耳濡目染家族生意，但他对体育尤为热爱，立志拥有一支职业球队。1995年底，年仅33岁的麦克拉奇听闻海盗队在寻求买家以留队匹兹堡，他毅然站了出来。麦克拉奇协调了遍布全美的12位投资人，组成购并团队，于1996年2月以约9000万美元价格成功收购海盗队。由此，他成为当时全MLB最年轻的球队老板。麦克拉奇出任海盗队的首席执行官兼管理合伙人，全面负责球队运营。上任后，他将筹建新棒球场作为头号目标，认为只有现代球场才能提高球队收入、与大市场球队竞争。经过与地方政府艰难谈判，匹兹堡市最终批准兴建新球场。PNC公园于2001年春天落成启用，麦克拉奇兑现了承诺。新球场风景优美、设施一流，启用首季球票销售创下纪录，球迷蜂拥而至。PNC公园如今被公认为全美最佳棒球场馆之一，这无疑是麦克拉奇时代最光辉的业绩。
然而在竞技层面，麦克拉奇时期的海盗队始终未能脱离低谷。1993年以来球队连续数年胜率不足五成，这一窘境在他执掌后的1997–2007年间仍未打破，期间没有任何一个赛季取得胜绩或进入季后赛。球队每况愈下，最长曾连吞20个赛季败绩，酿成北美职业体育史上罕见的漫长低迷（其中前11个赛季即在麦克拉奇领导下）。麦克拉奇并非不努力，但受限于匹兹堡的小市场规模和自身财力，他无力投入巨资引援，只能奉行“开源节流”策略，重视培养新人和精简开支。在他的管理下，球队薪资总额始终位居联盟末尾，许多本土培养的优秀球员在接近自由身时因无力续约而被交易或放走，引发球迷不满。这种“小本经营”的理念虽然可以理解，却难以在竞技上快速见效。最典型的例子发生在2002赛季前：2001年海盗队战绩惨淡（100败），却恰逢PNC公园首年运营票房旺盛。麦克拉奇在休赛季决定上调门票价格，试图提高收入，却忽视了球队成绩低迷导致的民意反弹。涨价举措遭到媒体和球迷批评，2002年季票销售暴跌，仅售出1万张，不足前一年40%。麦克拉奇不得不公开承认定价失误，但为时已晚，错失了新球场带来的市场红利。随着几年内球队继续在联盟垫底徘徊，现场观众人数和收入每况愈下，管理层承受巨大压力。麦克拉奇本人在财团内部的地位也受到挑战。2003年起，他家族媒体界好友——西弗吉尼亚出版商奥格登·纳丁家族逐步增加了在海盗队的投资比例，成为第二大股东，并由长子鲍勃·纳丁进入董事会出任主席。麦克拉奇与纳丁家族原本因报业结缘，他主动引入对方资金纾困，但几年后反客为主。2007年1月，麦克拉奇将多数股权和管理权正式让渡给鲍勃·纳丁，自己退居次席。他在球队经营层仍担任副职直至当年赛季结束，然后彻底离开了海盗队的运营。麦克拉奇卸任时，球队仍深陷连年垫底的泥潭，但也有值得肯定之处：新球场的落成确保了球队留在匹兹堡的长期生存基础；他保持了球队财务的基本稳定，没有因为争胜而造成财政崩溃；他也积极参与联盟事务，任职过MLB多个委员会。个人层面，麦克拉奇在离开棒球经营后，开始在公益事业和媒体领域发挥影响。他于2012年公开自己的同性恋者身份，这在美国职业体育前球队老板中属首例，引发社会广泛关注和支持。他还出任家族媒体集团董事长，以及参与艾滋病研究基金等慈善组织，为体育界和LGBTQ群体架起沟通桥梁。麦克拉奇身上展现出的坚毅与担当，令很多匹兹堡球迷在多年失望之余仍对他保持尊重。不过从商业角度讲，他的球队运营模式已走到尽头，海盗队需要更加富有资本和策略的新东家来改变颓势。麦克拉奇选择放手，将挑战留给了接班人鲍勃·纳丁。
罗伯特·“鲍勃”·纳丁（Robert "Bob" Nutting，2007年～至今）：纳丁是当前海盗队的老板，以保守理财而闻名。他1962年生于西弗吉尼亚州惠灵市，出身美国著名的传媒家族。纳丁的曾祖父H.C.奥格登于1890年创办了惠灵《晚报》，逐步发展成奥格登报业集团。鲍勃·纳丁是家族第四代继承人，拥有精英教育背景，曾在威廉姆斯学院取得学士学位。大学毕业后，纳丁回到家族企业历练，先后出任奥格登报业公司总裁兼CEO，执掌家族在全美12个州的50多家报纸及媒体资产。在传媒之外，他还热衷多元投资：曾收购宾州七泉山度假村（Seven Springs Mountain Resort）并拓展了希登谷、劳雷尔山滑雪场等休闲地产项目，打造出涵盖滑雪、高尔夫的旅游版图。这些度假产业在2021年以1.18亿美元价格卖给了Vail Resorts集团，实现了可观收益。
纳丁家族与海盗队的渊源始于麦克拉奇时代。奥格登·纳丁（鲍勃之父）在1996年麦克拉奇购队时即投入小额资金，作为有限合伙人。2002年前后，纳丁家族逐渐增持，至2005年已成为球队单一最大股东（因球队为非上市私企，确切持股比例未公开）。2007年初，鲍勃·纳丁接替麦克拉奇出任海盗队董事长和控股股东，正式成为球队第六任主要老板。上任后，他延续了麦克拉奇时期的节俭运营方针，但也在基础建设上有所投入。纳丁主导兴建了位于多米尼加的海盗队拉丁美洲培训基地（占地46英亩，含标准棒球场、球员宿舍教室等），于2009年投入使用，旨在挖掘培育拉美新秀。他还拨款翻新了佛罗里达布拉登顿的“海盗城”春训营地和麦克尼奇球场（安装照明灯等），并买下佛州A+级别小联盟球队布拉登顿海盗，用以强化球员储备和伤愈复健体系。在管理架构上，他延揽新一代职业经理人，2007年底聘请尼尔·亨廷顿为总经理，推动球队重建。
竞技成果方面，纳丁执掌早期球队战绩依然低迷，但经过数年重建后终于在2013年迎来转机。2013–2015年间，海盗队连续三年打出90胜以上的佳绩，三度拿下国联外卡席位，成为当时全MLB胜率第二高的球队，仅次于圣路易斯红雀。2013年，海盗队取得94胜68负的战绩，不仅自1992年以来首次胜率过半，还在激动人心的外卡决胜战击败红人队，重返季后赛。那一年的PNC公园座无虚席，“海盗重生”的景象令全国媒体瞩目。尽管随后在分区系列赛憾负红雀，无缘更远，但2013年的成功为纳丁赢得了一时的赞誉。《匹兹堡商业时报》评选他为2013年度风云人物。2014、2015两年海盗队也分别拿下88胜和98胜的佳绩，连续打进外卡赛，主场观众数节节攀升。然而未能更进一步的结局也暴露了球队投入不足的短板——这两年外卡赛海盗分别被薪资更高的巨人队和小熊队淘汰。
饱受争议的商业模式：短暂的辉煌后，纳丁和海盗队再度陷入泥潭。从2016年至今，球队再未尝季后赛滋味，多次赛季垫底。球迷和媒体的批评焦点集中在纳丁的经营理念上——过于看重盈利，怠于投入竞技。在全美体育媒体评比中，纳丁常年被列为“最差老板”之一，当地更送他绰号“只看底线的鲍勃”。令人讽刺的是，根据福布斯等统计，纳丁家族的身家在MLB老板中属前列（2020年代中期时据称位居前十）。然而海盗队的球员薪资支出却长期联盟垫底，在他的直接掌权下甚至几度排名30支球队之末。他和前任麦克拉奇一样，对高价自由球员敬而远之，更多依赖联盟的收入分享和豪强“奢侈税”补贴过日子。买不如卖几乎成了纳丁时代的代名词：每当队中球星即将进入薪资高昂的合同期，管理层往往选择交易套现。例如2018年休赛期，将王牌投手格里特·科尔送至休斯顿太空人队，将人气球星安德鲁·麦卡琴交易到旧金山巨人队，两笔交易被舆论痛批为“清仓大甩卖”。愤怒的球迷发起网上请愿，要求纳丁出售球队。大量季票持有者以退票抗议，甚至有区域医院宣布撤回在纳丁旗下报纸的广告，以表达对其出售当家球星的不满。面对质疑，纳丁一再强调球队财政亏损，需要精打细算，但球迷并不买账。事实上，MLB球员工会也对海盗队的低投入提出了严正关切。2018年2月，工会正式向联盟提交申诉，指控匹兹堡海盗、迈阿密马林鱼、奥克兰运动家和坦帕湾光芒“四支球队并未将联盟分成收入用于提升场上竞争力，涉嫌违反劳资协议”。虽然联盟方面辩称指控“毫无根据”，最终未召开听证，但这一前所未有的举动表明纳丁等小市场老板的消极投入已引发行业公愤。2019年以来，随着球队再次进入重建，纳丁变卖球星的行为仍在继续（如交易王牌投手詹姆森·塔永、强打乔什·贝尔等），进一步伤害了球迷感情。2022年，《匹兹堡邮报》通过调查获取了海盗队的财务数据（根据PNC公园租约，球队需公开部分账目），揭露出球队球员工资支出完全依赖票房和周边收入；而来自全国电视转播合同和联盟分成的大笔资金，并未用于球员阵容，而是成为球队净利润，被股东（即纳丁家族）留存。报道一出举市哗然。当季海盗队的总薪资仅有4500万美元左右，不及分区对手辛辛那提红人队的一半。匹兹堡著名体育评论员马克·麦登怒斥这是对城市的剥削，呼吁市政机构在2030年球场租约更新时强制要求纳丁把支出提高到联盟平均水平，否则就不续约场地。种种压力下，纳丁依然态度强硬，坚持“不卖球队”的立场。据报道，此前本地富商如企鹅队老板马里奥·勒米厄和罗恩·伯克尔、好莱坞制片人托马斯·图尔等都多次表达购队意愿，但均被纳丁拒之门外。更早在2000年代中期，匹兹堡出身的亿万富翁马克·库班也曾愿出高价收购海盗队，但麦克拉奇和纳丁家族一道拒绝了库班。在球迷看来，纳丁家族牢守球队只是为了坐享其成，并无打造冠军的雄心。这种认知使纳丁成为匹兹堡体育史上最不受欢迎的人物之一。2022年赛季开幕前夕，一位年轻球迷身穿“把球队卖了吧”的印字T恤与纳丁合影留念，照片上传网络后瞬间疯传，被认为道出了广大拥趸的心声。截至2025年，海盗队自2015年以来连续八年排名分区倒数第一或第二，已有长达10年以上未曾打入季后赛，乃全联盟季后赛荒第二长的球队。随着联盟整体收入水涨船高、其他小市场球队（如密尔沃基酿酒人队）亦能维持竞争力，纳丁治下的海盗队愈发显得格格不入。展望未来，纳丁坚称会继续掌控球队，他计划依赖选秀和农场体系重建，希望通过年轻球员红利东山再起。然而在更多匹兹堡球迷看来，只要“铁公鸡”纳丁一日不愿加大投入，海盗队重返荣耀就只能是遥远的梦想。